瑞秋把在Central Perk的工作辭掉，開始嘗試在時尚界找一份工作。後來她遇到了馬克（Mark），馬克在Bloomingdates為她找了一份工作，但羅斯始終確信Mark對瑞秋有企圖，因此變得異常敏感和嫉妒。這種緊張關係在他們的週年紀念日是達到了頂點，瑞秋由於工作無法和羅斯共進晚餐，羅斯就帶了食物到瑞秋辦公室，但弄得一團糟直到瑞秋命令他回到了家。兩人在回家後的爭吵最終導致兩人賭氣分手（take a break）。當晚，羅斯和瑞秋都試圖解決他們之間的分歧。羅斯在和喬伊 、錢德勒在外面喝酒的時候，羅斯打電話給瑞秋，碰巧馬克來到家裡探望瑞秋，羅斯氣憤地掛斷了電話。在絕望的時候他和一名叫Chloé的女子度過了一夜，當第二天他和瑞秋試圖重歸於好時，瑞秋卻知道了羅斯的一夜情，一段激烈爭吵和絕望的哀求之後，他們最終分手了。但是，在這一季結尾，看到羅斯開始和邦妮（Bonnie）約會時，瑞秋感到非常傷心。當羅斯和瑞秋為此爭吵時，他們發現彼此仍然愛著對方。本季最後，羅斯來到走廊，面對著邦妮和瑞秋兩個臥室的門，猶豫著。
