湯克的職業比較特殊，他的顧客都是些被女友甩掉的男人，而湯克的工作就是和他們的前女友約會，並在此過程中表現糟糕，讓對方噁心無比，而後女人們自然想起前男友的好，就此重歸前男友也即湯克那些主顧們的懷抱。原本湯克工作的很順利，直到他最好的朋友達斯汀也來光顧他的生意，求他幫忙追回新認識不久就分手的前女友。然而湯克在與達斯汀的前女友約會後發現，這個聰明美麗的女子竟然讓自己非常心動，一邊是友誼，一邊是愛情，一直秉持著專業精神的湯克到底該如何是好呢？聰明、美麗，還有點小女生的任性和頑固，亞歷克西絲絕對是那種包括賈斯汀在內的所有男人夢寐以求的老婆人選，然而，僅僅相處了5個星期，由於處在熱戀中不能自拔的賈斯汀太過急功近利，使得亞歷克西絲不得不放慢腳步，提出分手……早已為愛痴狂的賈斯汀決定不惜一切代價也要挽回亞歷克西絲的心，這個時候他突然想到了自己最好的朋友－－塔克。也許塔克在大多數人眼裡，是那種不務正業的“浪蕩子”，可是他自有生財之道，而且生意還著實不錯。塔克自稱為“修復戀愛關係”的專家，他的工作基本上就是受剛剛被女友甩掉的男人所託，與他們的前女友進行約會，然後想盡辦法冒犯、噁心她們，把男人所有糟糕、惡劣的行為全部展示出來……在經歷了生命中最可怕的約會之後，心靈備受創傷、急需安撫的女士們自然會想起前男友的好，然後無一例外地回到了曾經的情郎的懷抱。作為最好的朋友，塔克自然義無反顧地接受了賈斯汀的求救，然而，當他見到亞歷克西絲之後，卻發現自己正在面對的是有生以來最大的挑戰。亞歷克西絲是那種過於聰明、善於觀察的女人，即使你對她處處設防，她也能輕而易舉地衝破你的底線，偷走你的心……很快，塔克就身陷尷尬、矛盾的境地無法抽身，他愛上了亞歷克西絲，但又苦於沒辦法向好友交待，那種“左右為難”的苦楚令塔克無所適從。
